Po prohlídce historického náměstí a přilehlých podloubí zavede průvodce návštěvníky do míst nejstaršího osídlení města Lipníka, ke kostelu sv. Jakuba a městské zvonici, v přízemí zvonice se nachází unikátní technická památka věžní hodinový stroj. Po dřevěných schodech je možno vystoupat až nahoru ke zvonům a obdivovat zvony Michala, Jakuba i Barborku. Další kroky pak vedou k místům, kde ještě v minulém století stávala katovna. Místní kat býval vyhlášený odborník svého řemesla a býval zván, aby svoji práci odváděl i v jiných městech. Prohlídka pokračuje kolem hradeb a kapličky sv. Josefa na starý židovský hřbitov. Následuje návštěva bývalé lipenské synagogy, nejstarší synagogy na Moravě a druhé nejstarší v České republice. Závěrečná část trasy vede návštěvníky kolem bývalého kláštera piaristů a kolem kostela sv. Františka Serafínského do malebného zámeckého parku a na jedinečnou střešní zahradu.